Konon sejarah geisha dimulai dari awal Shogunate Tokugawa , dimana Jepang mulai memasuki masa damai, dan daimyo tidak begitu disibukkan lagi oleh masalah-masalah perang. Dan kegiatan hiburan mulai tumbuh.
Geisha berarti seniman. Seorang calon geisha harus menjalani pelatihan seni yang berat selagi usia dini. Berlatih alat musik petik shamizen yang membuat calon geisha harus merendam jarinya di air es. Berlatih alat musik lainnya juga seperti tetabuhan kecil hingga taiko. Berlatih seni tari yang menjadi kunci kesuksesan seorang geisha, karena geisha papan atas umumnya adalah penari, tari Topeng Noh yang sering dimainkan oleh geisha dihadirkan bagi masyarakat kelas atas berbeda segmennya dengan pertunjukkan Kabuki yang lebih disukai rakyat jelata.
Berlatih seni upacara minum teh, yang pada masa medieval dianggap sama pentingnya dengan seni perang. Dan berbagai latihan berat lain yang harus dijalani. Dan latihan itu masih terus dijalani setiap geisha hingga akhir karirnya.
Bakal geisha sedari awal menginjakkan kakinya ke rumah barunya , sudah memiliki hutang awal sebesar biaya yang dikeluarkan pemilik Okiya untuk membelinya. Sungguh Ironis. Hutang itu terus bertambah, Karena biaya pendidikan geisha, biaya perawatan kecantikan, biaya dokter yang ditalangi oleh Okiya, nyatanya dibebankan balik sebagai hutang geisha. Geisha dengan level standar akan terus terikat hingga akhir hayatnya, berbeda dengan geisha sukses yang dapat menebus kembali kebebasannya sebelum mencapai usia 20 tahunan.
Syarat menjadi geisha sukses umumnya memiliki kakak angkat yang merupakan geisha senior sukses pula , sehingga dapat mengatrol popularitas si geisha magang. Sementara geisha senior yang sukses juga tidak mau sembarangan menerima adik angkat, karena menyangkut nama baik pula. Tetapi memiliki adik angkat yang sukses akan berarti keberuntungan pula bagi yang dirinya, seniornya dan okiya-nya, karena mereka mendapatkan sekian persen dari pendapatan si geisha muda tersebut. Selain itu geisha muda juga harus mizuage ( melelang keperawanan ) kepada penawar tertinggi, pendapatan dari lelang yang sukses itu dapat menebus sebagian hutang geisha muda tersebut.
Setelah itu mereka harus mencari danna (“suami”) sekaya mungkin, agar dapat membiayai biaya hidup geisha yang tinggi, dan juga membayari sebagian hutang-hutang geisha tersebut terhadap majikan mereka.
Geisha yang sukses dalam suatu okiya akan diadopsi oleh nyonya mereka, dan menggunakan nama “keluarga” dari nyonya tersebut dan mewarisi segala kekayaan seisi rumah tersebut. Lalu meneruskan tradisi geisha.
Arthur Golden dalam novel semi historisnya ” A Memoirs Of Geisha” mengungkap bagaimana perjalanan panjang dari proses rekruitmen sedari anak-anak hinga akhir karir seorang geisha . Dan berlatar belakang Jepang yang sedang memasuki masa peperangan yang panjang dalam Perang Dunia II